Usos de la anilina en la industria farmacéutica
El tinte de anilina se fabricó por primera vez en 1826, cuando el índigo se sometió a una destilación destructiva. Su nombre deriva del nombre científico de la planta Indigofera anil (Indigofera suffruticosa), que produce el índigo. La fórmula química de la anilina es C6H5NH2. Comercialmente, la anilina se produce mediante la hidrogenación catalítica del nitrobenceno o la reacción del clorobenceno con el amoníaco. Para la reducción del nitrobenceno también se pueden utilizar boros de hierro disueltos en ácido acuoso.
La anilina es una amina inicial aromática. La anilina pertenece a las sustancias orgánicas alteradas por el nitrógeno. Estas sustancias se clasifican como aminas aromáticas y se sabe que son muy perjudiciales para la salud humana. Se utilizan en diversas aplicaciones industriales y se sabe que tienen todas las características de una sustancia química aromática.
Reacción de Wohl-Aue: Cuando interviene una base alcalina, la reacción de Wohl-Aue hace reaccionar una anilina y una molécula nitro aromática, produciendo fenazina. Un ejemplo es la reacción del nitrobenceno con la anilina.
Propiedades físicas de la anilina
Muchas aminas aromáticas pueden causar metahemoglobinemia en los seres humanos. La anilina y muchos de sus derivados son carcinógenos humanos conocidos o sospechosos. Varios derivados de la anilina también pueden causar sensibilización de la piel. Los miembros clásicos de esta familia son los carcinógenos vesicales 2-naftilamina y bencidina, ambos restringidos en la Unión Europea (UE), lo que implica que no hay exposición a estos compuestos.
En la UE se comercializa un gran número de sustancias del grupo de la anilina. También se pueden encontrar varios derivados de la anilina en la lista de sustancias restringidas por REACH. Los compuestos de anilina también se forman como productos de degradación de los azo-colorantes, productos farmacéuticos y de los isocianatos aromáticos utilizados para polímeros de poliuretano, lacas, espumas y adhesivos.
Al examinar las sustancias de anilina que se producen o importan en la UE en cantidades superiores a las 1.000 toneladas anuales (tpa) según la base de datos de registro de la Agencia Europea de Sustancias y Preparados Químicos (ECHA) y que presentan riesgos significativos para la salud (aparte de la mera irritación/corrosión), se pueden recuperar las siguientes sustancias (los enlaces llevan al lector a la ficha de la sustancia elaborada por la ECHA):
Usos de la anilina
La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5NH2. Es la más simple y una de las más importantes aminas aromáticas, utilizándose como precursor de productos químicos más complejos. Su principal aplicación es la fabricación de poliuretano. Al igual que la mayoría de las aminas volátiles, posee un olor algo desagradable a pescado podrido y también tiene un sabor aromático ardiente; es un veneno muy acídulo. Se enciende fácilmente, ardiendo con una llama humeante.
En primer lugar, el benceno se nitra con una mezcla concentrada de ácido nítrico y ácido sulfúrico a una temperatura de entre 50 y 60 °C, con lo que se obtiene nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno se hidrogenará, normalmente a 600 °C en presencia de un catalizador de níquel, para dar anilina. Como alternativa, la anilina también se prepara a partir de fenol y amoníaco, siendo el fenol un derivado del cumeno. [1]
Muchos derivados de la anilina pueden prepararse de forma similar. En el comercio se distinguen tres marcas de anilina: el aceite de anilina para el azul, que es anilina pura; el aceite de anilina para el rojo, una mezcla de cantidades equimoleculares de anilina y orto y para-toluidinas; y el aceite de anilina para el safranino, que contiene anilina y orto-toluidina, y se obtiene del destilado (échappés) de la fusión de la fucsina.
Propiedades químicas de la anilina
La anilina es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5NH2. Formada por un grupo fenilo unido a un grupo amino, la anilina es la amina aromática más sencilla. Es un producto químico básico de importancia industrial, así como un versátil material de partida para la síntesis de química fina. Se utiliza principalmente en la fabricación de precursores de poliuretano, tintes y otros productos químicos industriales. Como la mayoría de las aminas volátiles, tiene olor a pescado podrido. Se enciende con facilidad y arde con una llama ahumada característica de los compuestos aromáticos[6].
En comparación con el benceno, es rico en electrones. Por tanto, participa más rápidamente en las reacciones de sustitución aromática electrofílica. Asimismo, también es propensa a la oxidación: mientras que la anilina recién purificada es un aceite casi incoloro, la exposición al aire provoca un oscurecimiento gradual hasta el amarillo o el rojo, debido a la formación de impurezas oxidadas de fuerte coloración. La anilina puede diazotizarse para dar una sal de diazonio, que puede someterse a diversas reacciones de sustitución nucleofílica.
